Режиссёром, сценаристом и исполнителем главной роли в фильме «Под маской жиголо» является известный актёр и режиссёр Джон Туртурро, в 1992-м получивший «Золотую камеру» на Каннском кинофестивале за лучший режиссёрский дебют. Эта картина стала его пятой режиссёрской работой после фильмов «Мэк» (1992), «Иллюмината» (1998), «Любовь и сигареты» (2005) и «Страсть» (2010).

Первый с кем Джон Туртурро поделился новой историей был, как ни странно, его парикмахер. А парикмахер, привыкший беседовать во время стрижки с клиентами, разболтал всё Вуди Аллену. Мэтру настолько понравилась идея Туртурро, что он сам скоро разыскал его и включился в работу. Это одно из немногих появлений Вуди Аллена в фильме, который он снимает не сам.

Примечательно, что когда-то очень давно Туртурро сыграл маленькую роль в фильме Вуди Аллена «Ханна и её сёстры», а затем 15 лет спустя снялся вместе с Алленом в комедии «Человек из конторы»/«Свой парень» (Company Man).

Поклонников качественного американского кино порадует по-настоящему звёздный состав комедии — одна из главных женских ролей досталась Шэрон Стоун, кинодебют которой состоялся в картине Вуди Аллена «Воспоминания о звёздной пыли». Ванесса Паради сыграла вдову-еврейку Авигаль, в которую Фиораванте влюбляется, а София Вергара («Смурфики», сериал «Американская семейка») — богатую клиентку, мечтающую о сексе втроём.

Работая над ролью вдовы раввина, Ванесса Паради несколько недель общалась с девушкой из закрытой еврейской общины, женщиной со схожей с её героиней жизненной ситуацией. «Это была очень сильная, молодая, красивая женщина, — говорит Ванесса Паради, — ей было всего 25, но казалось, что она прожила уже больше ста лет».

Съёмки проходили с апреля 2012 года в Нью-Йорке. Для создания аутентичной атмосферы в определенных эпизодах фильма, Джон Туртурро несколько лет изучал жизнь общины ортодоксальных евреев, читал книги по истории хасидов и встречался с многими людьми из этого круга.

Впервые комедия «Под маской жиголо» была показана на Международном кинофестивале в Торонто зимой 2013 года. Фестиваль запустил фильм в широкую индустрию. Пресса в восторге!

«Джон Туртурро предоставил Аллену отличную возможность пережить на экране превращение во времени. Роль была написана специально для него и даёт простор для классического алленовского нытья и, одновременно, лёгкого фарса. Герой 77-летнего специалиста по вопросам секса и мужеско-женских проблем в кино снова чувствует себя молодым, он снова в деле. Правда, иногда он немного заикается от осознания собственной мудрости, а ещё — руководит бейсбольной командой детской лиги» (The Guardian).

«Под маской жиголо» — забавная вещица, она легко рассказана и сыграна. В отличие от многих современных комедий о сексуальной жизни, шутки вовсе не пошлые и скабрезные, а на самом деле остроумные и тонкие. Чувствуется, что автор уважает героев и сопереживает тому, что с ними происходит. Получился довольно славный кинопоцелуй в щёчку» (Indiewire).

«Вы прочитали аннотацию фильма и у вас сложилось определённое представление о фильме… Забудтье! В картине «Под маской жиголо» настолько необычные, но тонкие сюжетные повороты, что вы и представить себе не можете финала. Не говоря уже о роли Вуди Аллена, совсем не похожего на сутенера, что подогревает общее любопытство. Несмотря тему и на присутствие в фильме очень красивых женщин, это вовсе не эротическое кино. Остроумная реплика о том, что каждый человек мечтает о счастье» (Hollywood Reporter).