Мультфильмы цикла сняты по одноимённой книге британской писательницы Крессиды Коуэлл, вышедшей в свет в 2003 году и ставшей бестселлером во всём мире.

Создатель популярнейшего мультсериала «Лило и Стич» Дин ДеБлуа в 2010 году представил зрителям новый увлекательный проект — полнометражный анимационный фильм «Как приручить дракона». Картина собрала в мировом прокате $494.9 млн ($217.6 млн в США и $277.3 млн за рубежом) при бюджете $165 млн. Фильм продержался в верхних строчках таблицы лидеров проката семь недель. Тогда мультфильм понравился не только зрителям, но и критикам: работа ДеБлуа была номинирована на «Оскар». Спустя четыре года история о дружбе викинга и дракона нашла продолжение.

Сиквел так же снимал Дин Де Блуа, согласие на постановку фильма-продолжения он дал только с тем условием, что ему позволят в итоге сделать трилогию. Работая над второй серией, Де Блуа искал вдохновение в любимых лентах своей юности, включая знаменитую картину «Звёздные войны: эпизод 5 — империя наносит ответный удар» (1980). «Как приручить дракона-2» — первая режиссёрская работа Де Блуа, созданная им самостоятельно, без соавторства с Крисом Сэндерсом, который предпочёл поработать над «Семейкой Крудс», а в этом фильме отметился лишь как исполнительный продюсер.

В первом фильме команда создателей представила идею, что у драконов существует иерархия, и огромному альфа-дракону, прячущемуся в пещере, сотни других драконов поставляют еду, иначе он их съест. А что, если ужасный дракон Красная смерть из первого фильма в действительности не является вершиной пищевой цепочки? Что, если над ним есть ещё несколько уровней, и на самой верхушке находится такой гигантский дракон, какого ещё никогда не видели?

При создании самого впечатляющего дракона создателям фильма пришлось разобраться с тем, что же такое дракон. Режиссёр Дин Де Блуа сказал, что хочет, чтобы это существо было таким же могучим и сильным, как белый медведь. Это послужило отправной точкой. После этого создателям пришлось много потрудиться, чтобы превратить белого медведя в дракона, но вы можете это сами заметить в анатомии разъярённого зверя: когда он становится на задние лапы, он немного напоминает белого медведя. «Мы остановились на варианте дракона с большими бивнями, это мы действительно позаимствовали у мамонта, — рассказывает режиссёр. — Общие пропорции зверя напоминают большого северного овцебыка. Эти драконы просто огромные, и что самое крутое — они извергают не огонь, а большие осколки льда».

Рисуя острова своего фэнтези-мира, художники «Как приручить дракона 2» вдохновлялись природой Норвегии. Они даже съездили туда на недельную экскурсию. Они посетили Норвежский народный музей и Музей кораблей викингов в Осло. Продюссер: «Это завершилось чем-то вроде фото-сафари. Мы очень многое изучили перед съёмками первого фильма, но то, что мы увидели в Норвегии, помогло нам сделать второй фильм более впечатляющим».

Студия DreamWorks Animation уже объявила, что работает над вторым сиквелом, который завершит трилогию. «Как приручить дракона 3» выйдет в прокат летом 2016 года.

Кроме трилогии полнометражных фильмов, в 2010 и 2011 годах в свет вышли три короткометражных мультфильма: «Легенда о Костоломе», «Дар Ночной Фурии» и «Книга драконов». Так же «Как приручить дракона» существует и на театральных подмостках, под названием How To Train Your Dragon Live Spectacular.