Режиссерское кресло занял начинающий режиссер Николай Рыбников. Это его первая полнометражная работа, до этого он снял несколько короткометражек, которые принесли кинематографисту Гран-при фестиваля Laterna Magica в Эстонии, призы Шукшинского фестиваля на Алтае и десяток других премий. Также он был лауреатом Крымского питчинга дебютантов.

Этот фильм в большей степени важен и будет актуален для аудитории Сибири. Все потому, что «Чекаго» снят в Сибири, про жителей этого региона и для них. Любопытно, что Чегаринска на карте России нет. Авторы создали его как собирательный образ промышленных городов Сибири.

Картина получила финансирование и поддержку Министерства культуры в области игрового дебютного кино. Защита проекта прошла 30 ноября в Москве, среди более 200 конкурентов из разных уголков России. Кроме того, «Чекаго» был представлен на подобных питчингах в Крыму и в Башкирии в 2019 году. Жюри из 60 экспертов отметило, что команда во главе с Николаем Рыбниковым хорошо поработала над созданием социально значимой истории. Кроме высоких оценок жюри, картина была отмечена специалистами психиатрической экспертизы и названа профилактическим материалом для работы с молодежью.

Съемки проходили в Хакасии — нетипичном месте для кинопроизводства, однако очень колоритном. Площадкой для съемок стали улицы и подворотни скромного городка Черногорск. Также в кадре часто происходят события на фоне заброшенных строений Девятого поселка. Местный городской ландшафт наглядно иллюстрирует депрессивную атмосферу этого места и настроение молодежи, которая готова работать даже в опасной и преступной сфере, погрязая в наркотиках. Съемочный процесс длился и днем и ночью по семнадцать часов напролет.

По местной легенде, прозвище Чекаго городу дал местный житель в непринудженном разговоре. С тех пор жители Черногорска переняли это название и используют его в повседневной речи.

Производством занималась киностудия «Ветер перемен». Авторами идеи выступили Владислав Кафеев и Григорий Угрюмов, которые за четыре года с момента задумки смогли реализовать проект и показать его российскому зрителю. Премьера состоялась на 44-м Московском международном кинофестивале в культовом кинотеатре «Октябрь» в 2022 году.